Стычки Шакура с полицией становятся частыми, и это укрепляет его имидж. В 1992 году Шакура арестовывают после того, как драка, в которой он участвовал, заканчивается случайной смертью шестилетнего мальчика. Позднее все обвинения снимаются. В октябре 1993 года Тупака обвиняют в причастности к перестрелке с двумя полицейскими и изнасиловании фанатки. После того, как его выпускают на свободу под залог после ареста за нападение на женщину, попросившую у него автограф, он попадает в полицию Лос-Анджелеса за хранение оружия и нападение на водителя. Новые неприятности обрушиваются на Шакура после того, как пленка "2Pacalypse Now" была найдена у человека, арестованного за убийство.
В 1994 году Шакур, вместе со своим старшим братом Морисом Хардингом создал проект Thug Life и выпустил жесткий и сильный альбом "Volume 1". 30 ноября того же года Тупак Шакур был серьезно ранен в вестибюле нью-йоркской звукозаписывающей студии. Шакур обвинил в причастности к инциденту Ноториуса Би Ай Джи (Notorious B. I. G.), Андре Харрелла и Шона Паффа Дэдди Комбса. За этими обвинениями последовала настоящая война между Восточным и Западным побережьями, которая, в конечном счете, привела к смерти как Ноториуса, так и самого Шакура.
7 февраля 1995 года Тупака приговаривают к 4,5 годам тюрьмы. Хотя альбом "Me Against The World" выходит уже во время тюремного заключения, он сразу попадает на первое место в хит-параде США. Президент хип-хопового лейбла Death Row Records Мэрион Сьюдж Найт каким-то образом добивается досрочного освобождения Шакура, отсидевшего только восемь месяцев. Рэппер выходит из тюрьмы, внеся за свое освобождение залог в размере одного миллиона долларов. Тупак выпускает двойной альбом "All Eyez On Me", который врывается на верхнюю строчку хит-парада американского журнала Billboard и совершает настоящую революцию в мире хип-хопа. За год продается 6 миллионов экземпляров этого диска. В следующем году Шакур решает сосредоточиться на своей актерской карьере и снимается в фильмах "Bullet", "Gridlock-d" и "Gang Related".